eric harris ile birlikte 20 nisan 1999'da columbine lisesi katliamını gerçekleştirmiş kişidir. katliamda 13 kişi ölmüş 24 kişi yaralanmıştır. lakabı vodkadır. eric ile birlikte okula sürekli trençkot ve bot giyerek gelirler. giyimleri ve asosyal olmaları sebebiyle okulun popülerleri tarafından ezilirler. katliamda spor takımından 2 kişiyi öldürüp 1 kişiyi bırakmışlardır. eğer hazırladıkları bombalar patlasaydı yaklaşık 300 kişi ölecekti .olay sonrası kaçış yolu olmadığını gören dylan tec-09 sini kafasına dayar ve intihar eder.
dylan'ın günlüğünde olay sabahı için yaptığı plan:

5:00 yataktan kalkış
6:00 ks' de buluşmak
7:00 reb 'in (eric'in takma adı) evine gitme
7:15 eric propan almak için gidecek, ben de gaz almak için gideceğim
8:30 geri eric'in evinde buluşacağız
9:00 araba hazırlanacak
9:30 silahlanma çalışması yapılacak, dinlenme
10:30 4 tane şey yerleştireceğiz
11:00 okula gideceğiz

yakın zamanda annesi sue klebold oğlunu, olayı ve sonrasını anlattığı bir kitap yazmıştır.